Gewinnung von Fettsäuren aus Pflanzenölen

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Gewinnung der freien Fettsäuren durch saure Verseifung

  • Leinöl + Säure
    • z.B. Essigsäure 25%
  • -> Glycerinacetat + Fettsäuren
  • Achtung: nicht so stark ansäuern, dass die Doppelbindungen angegriffen werden, die brauchen wir noch
  • Glycerin ist mit Wasser mischbar, wird sich also in der wässrigen Phase lösen/anreichern
    • reversible Reaktion, also Glycerin kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernen
    • z.B. untere Phase abtropfen lassen, stetig neue Säure zutropfen
  • die freien Fettsäuren bleiben trotz der Carbonsäuregruppe fettlöslich, werden bei Raumtemperatur in der öligen Phase niederschlagen
  • Anreicherung der Fettsäuren durch Abkühlen (Fettsäuren erstarren), Dekantieren, evtl. Umkristallisieren
  • Reaktionsgemisch ggf. vor Belichtung schützen, um nicht die Doppelbindungen zu aktivieren, denn es sind ja auch Chromophore enthalten

25% Essigsäure (HAc) ist nicht sauer genug

  • pH = 2 ?

$$ M(HAc) = 60.05 \frac{g}{mol} $$ $$ \rho(HAc + Ac^-) = 25\% \cdot 1000 \frac{g}{l} = 250 \frac{g}{l} $$ $$ pK_S(HAc) = 4.76 $$ $$ K_S = 10^{-pK_S} = \frac{[H_3O^+][Ac^-]}{[HAc]} \approx \frac{[H_3O^+ bzw. Ac^-]^2}{[HAc]} $$ $$ [HAc + Ac^-] = \frac{\rho(HAc + Ac^-)}{M(HAc)} $$ $$ [HAc] = \frac{\rho(HAc + Ac^-)}{M(HAc)} - [Ac^-]$$ $$ [Ac^-]^2 - 10^{-pK_S} \cdot (\frac{\rho(HAc + Ac^-)}{M(HAc)} - [Ac^-]) = 0 $$ $$ pH = -\log_{10} [H_3O^+] = ...$$

  • es fällt zwar zunächst ein weißer Feststoff aus, aber bei Entfernung und erneuter Säurezugabe bleibt die verbliebene ölige Phase ohne weitere Verseifung
  • vermutlich ist eine oder zwei aber nicht alle drei Fettsäuren verseift worden
  • und man braucht mit jeder hydrolysierten Fettsäure einen tieferen pH
  • ist es mit NaOH besser ?

20% HCl funktioniert besser

  • Zugabe von 20% HCl führt zu weiterer Verseifung mit viel größerer Ausbeute

$$ M(HCl) = 36.4580 \frac{g}{mol} $$ $$ \rho(HCl) = 20\% \cdot 1000 \frac{g}{l} = 200 \frac{g}{l} $$ $$ c(HCl) = \frac{\rho(HCl)}{M(HAc)} $$ $$ pH = -\log_{10} \frac{\rho(HCl)}{M(HAc)} = -0.7 $$

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