Kategorie:Riboflavin

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Struktur

Isoalloxazin

150px-Isoalloxazin.svg.png Bild: Wikimedia Commons

  • Isoalloxazin-Ring
  • man beachte: die gegebene Strukturformel gibt nicht den delokalisierten Elektronencharakter wieder, selbiger erst macht den Ring zum Chromophor (farbig)

Isoalloxazin + Ribitol = Riboflavin

200px-Riboflavin_structure.svg.png Bild: Wikimedia Commons

Absorption

1-s2.0-S1011134405001685-gr2.gif Spectrum by Ahmad et al, 2006

Extinktionskoeffizienten

Paper.svg Edwards, Bueno, Saldano, Silva, Kassab, Polo, Jori (1999)
Photochemical and pharmacokinetic properties of selected flavins
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper

$$ \epsilon_{\lambda = 447 nm} = 12500 \frac{1}{M \cdot cm} $$

Riboflavin erzeugt Radikale und kann radikalische Polymerisationen initiieren

  • Riboflavin wird offenbar bei der PAGE bereits als lichtempfindlicher Radikalstarter eingesetzt [1]
Paper.svg Orellana et al (1999)
The Photoinitiation Mechanism of Vinyl Polymerization by Riboflavin/Triethanolamine in Aqueous Medium
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper
riboflavin acts as an efficient photoinitiator
of vinyl polymerization in the presence of triethanolamine
Paper.svg Encinas et al (2001)
Free Radical Polymerization Photoinitiated by Riboflavin/Amines. Effect of the Amine Structure
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper
Among the most commonly utilized photoinitiators for free radical polymerization
stand those where radicals result from a bimolecular process comprising an excited
chromophore and a co-initiator that behaves as electron donor.
Tertiary amines are ... the most frequently employed co-initiators.
It is generally accepted that ... amino radicals are the species that add to the monomer.

selbst getestet

Belichtung

UV-LEDs

UV-Röhren

Blaulicht vom Flachbildschirm

  • klappt auch, schwach, aber polymerisiert grundsätzlich

Biologische Bedeutung

Es bleibt zu testen, ob beliebige Farbstoffe die Fähigkeit zeigen, die radikalische Polymerisation zu starten. Insbesondere wenn nicht, liegt es nahe anzunehmen, dass diese Fähigkeit auch in der Natur eine Rolle spielt.

Flavine kommen in der Atmungskette vor. Sie werden dort mit Elektronen beladen. Ist diese Beladung evtl. bei Belichtung begünstigt ? Warum könnte es hilfreich sein, ein lichtempfindliches Molekül in der Atmungskette zu haben ?

  • als Pigment zum Schutz des Mitochondriums vor UV-Strahlung
  • zum Schutz des Enzyms vor irgendeiner Form radikalischer Reaktion ...? aktiviertes Flavin fängt geladenen Sauerstoff oder so...
  • um Sauerstoff zu aktivieren
  • evtl. passiert gerade bei UV-Belichtung irgendetwas, auf das Flavin oder die gekoppelten Proteine reagieren

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    • auf 1 g Riboflavin kommen 3 g Dextrose

Sonstige Literatur

Riboflavin wird aus Getränken entfernt, weil es bei Belichtung deren Geschmack verändert

Paper.svg Manesiotis et al (2009)
Water-compatible imprinted polymers for selective depletion of riboflavine from beverages
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper

Riboflavin wird medizinisch eingesetzt, um Zahnersatz zu photopolymerisieren

Paper.svg Cova et al (2011)
Effect of UVA-activated riboflavin on dentin bonding
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper

Riboflavin wird medizinisch eingesetzt, um die Cornea mittels UV-Licht zu versteifen

Paper.svg Schumacher et al (2012)
Optimization Model for UV-Riboflavin Corneal Cross-linking
PubMed (title) PubMed (ID) Google Vorlage:Paper
  • 0.1% riboflavin
  • illumination with ultraviolet light at a wavelength of 370 nm
  • riboflavin acts as a photosensitizer, that creates free radicals, which on irradiation lead to the formation of new chemical bonds
  • bonds are created inside the corneal stroma, most probably intrafibrillar

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